1970 yılında New York’ta doğdu. Georgetown Day School’a devam ederek 1988 yılında mezun oldu. Oradan Harvard’a gitti ve 1992’de mezun oldu. 1996 yılında Columbia Üniversitesi’nde tarih doktora programına girdi. Doktora derecesini 2002 yılında aldı. Baruch College ve Columbia Üniversitesi’nde dersler verdi. 2004 yılında George Mason Üniversitesi Tarih ve Sanat Tarihi Bölümü’ne katıldı. İlk kitabı The Great Society Subway: A History of the Washington Metro (2006) Amerika’nın en büyük ikinci raylı taşıma sisteminin siyasetini, planlamasını, mühendisliğini, mimarisini, finansmanını ve operasyonlarını incelemekte ve Metro’nun Büyük Toplum ideallerinin somut bir tezahürü olarak anlaşılması gerektiğini savunmaktadır.
İkinci kitabı Ethical Imperialism: Institutional Review Boards and the Social Sciences, 1965-2009, 2010 yılında yayımlanmıştır. Bir diğer kitabı, The Fires of Philadelphia: Citizen-Soldiers, Nativists, and the 1844 Riots Over the Soul of a Nation 2021 yılında tarafından yayımlanmıştır ve Philadelphia’nın İrlandalı Katolik göçmenlerine yönelik nativist saldırıları ve gönüllü milislerin azınlık haklarını savunmasını anlatmaktadır.
Schrag’ın makaleleri ve denemeleri çeşitli akademik dergilerde yayımlanmıştır. Washington History ve Journal of Policy History dergisinin editörlüklerini, Journal of Urban History dergisinin yayın kurulu üyeliğini ve Urban History Association’ın yönetim kurulu üyeliğini yapmıştır.