Pittsburgh Üniversitesi tarih bölümünden mezun olmuş ve doktorasını aynı üniversitede "On Yedinci Yüzyılda Bulgarlar (1983)" başlıklı teziyle tamamlamıştır. Doktora çalışmasını, Amerika'da Bulgar tarihi yazılarının önde gelen isimlerinden olan Prof. James Franklin Clarke Jr.'ın (1906-1982) yönetiminde yazmıştır. Hupchick, Wilkes Üniversitesi'nde Doğu Avrupa ve Rusya Çalışmaları Programı'nı yönetmiştir. Amerikan Slav Araştırmaları Derneği'nin üyesi olup, Bulgar Araştırmaları Derneği'nin geçmiş dönemlerde başkanlığını yapmıştır. 1989 yılında Fulbright Bursiyeri olarak Bulgaristan'da bulunmuştur. Bulgar ve Balkan tarihi üzerine çok sayıda makale ve kitap kaleme alan yazarın başlıca kitapları şunlardır: The Bulgarians in the Seventeenth Century: Slavic Orthodox Society and Culture under Ottoman Rule (1993), Culture and History in Eastern Europe, (1994) Conflict and Chaos in Eastern Europe, (1995) A Concise Historical Atlas of Eastern Europe, (1996) The Balkans: From Constantinople to Communism, (2001) The Palgrave Concise Historical Atlas of Eastern Europe, (2001) The Palgrave Concise Historical Atlas of the Balkans, (2001).